La roccaforte di Montalcino, in posizione rilevata (mt. 564), ha origine etrusca e durante il periodo medievale fu a lungo contesa tra Siena e Firenze per la sua posizione strategica compresa tra la Maremma e le valli dell’interno. Entrata nella sfera d’influenza di Siena dopo la battaglia di Montaperti combattuta tra Senesi e Fiorentini nel 1260, Montalcino sarà l’ultimo baluardo della Repubblica di Siena e verrà annessa nel 1559 al Granducato di Toscana. Segni della vocazione militare del posto sono la Rocca trecentesca e l’esile torre del Palazzo Civico, quasi una torre di vedetta: i panorami e gli scorci frai vicoletti del centro rendono Montalcino uno dei borghi più suggestivi di tutta la Toscana. Nel bellissimo Museo Civico e Diocesano di Arte Sacra nell’ex Convento di Sant’Agostino si possono ammirare opere di scultura e pittura di scuola senese (Simone Martini, Ambrogio Lorenzetti, Francesco di Valdambrino). A 9 Km da Montalcino, in direzione Castelnuovo dell’Abate, sorge la bellissima Abbazia di Sanr’Antimo, capolavoro romanico dell’XI secolo.